
La prima sconfitta arriva ai punti nel 1988 contro il forte messicano José Luis Ramìrez, ma quest'ultimo verrà battuto da Whitaker l'anno seguente. Dopo una lunga serie di incontri vinti, nel 1993 affronta la leggenda messicana Julio César Chavez, che allora era considerato il miglior pugile "pound for pound" del momento. L'icontro valido per il titolo dei pesi welter tenutosi a San Antonio in Texas, finisce in parità, verdetto poco chiaro, perché Whitaker si dimostrò, in quella circostanza, superiore all'avversario.
Dopo Chavez, Whitaker continua a combattere, vincendo e divertendo il pubblico, ma nel 1997 sul suo cammino incontra Oscar de la Hoya, allora 25enne e in piena forma fisica, più giovane di lui di 8 anni. L'incontro fu bellissimo e i due pugili si equivalsero, ma il verdetto dei giudici fu nuovamente a sfavore di Whitaker, e consegnarono a De la Hoya, che certamente non aveva demeritato, la cintura WBC dei pesi welter.

Pernell combatte il suo ultimo incontro a 37 anni contro Carlos Bojorquez. Per problemi alla clavicola è però costretto al ritirasi al quarto round.
Pernell Whitaker si ritira con un record di 40 vittorie, 4 sconfitte e 1 pareggio. Nella sua carriera è stato campione del mondo in 4 categorie diverse di peso: campione del mondo dei pesi leggeri WBA, IBF e WBC, campione del mondo dei pesi super leggeri IBF, campione del mondo dei pesi welter WBC e campione del mondo dei super welter WBA. E' di sicuro uno dei più forti pugili dell'era moderna e non ho problemi a collocarlo nei migliori pugili di ogni tempo. Attualmente è allenatore di pugilato e tra i suoi allievi spicca il nome del campione Zab Judah.
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